Questões de Engenharia Química do ano 2002

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

As configurações das ligações duplas nas posições 2 e 6, e a do centro estereogênico no carbono 10 do hormônio juvenil estão de acordo com as descritas pelo seu nome IUPAC: (2E, 6E, 10S)–10,11–epóxi–3,7,11–trimetil–2,6–tridecadienoato de metila.

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Cada enânciômero do hormônio juvenil isoladamente apresenta atividade óptica, pois é capaz de desviar a direção da luz planopolarizada. Quando a estereoquímica do centro estereogênico é R, a substância é denominada dextrógira, pois desvia a direção da luz polarizada para a direita; quando a estereoquímica é S, é denominada levógira, pois o desvio da luz polarizada ocorre para a esquerda.

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

Na presença de solução aquosa diluída de um ácido mineral, a hidratação de uma das ligações triplas da cicutoxina ocorre mais facilmente que a hidratação de uma das ligações duplas, pois as ligações triplas são mais reativas frente a eletrófilos que as ligações duplas.

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

De acordo com a Regra de Markovnikov, o principal produto da monohidratação da dupla exocíclica do limoneno é um álcool terciário.

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

A desidratação do mentol pode formar dois alquenos isoméricos; entretanto, somente um é obtido como produto principal, pois, segundo a Regra de Zaitsev, a dupla menos substituída é a mais favorecida.