3151 Q112590
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue os itens de 109 a 113.

O alceno mostrado na figura A abaixo é o estereoisômero majoritário da reação entre o composto químico C da figura II e a estrutura química na figura B abaixo.

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3152 Q112588
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue os itens que se seguem.

As figuras I, II e III abaixo mostram que o sal de lítio da lactona é preparado pela reação entre a estrutura química mostrada na figura I e o produto da reação entre o álcool e o composto químico mostrado na figura II, em presença da molécula ilustrada na figura III.

3153 Q112586
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue os itens que se seguem.

Nas figuras abaixo, a reação entre a lactona e a molécula mostrada na figura I, na presença da estrutura química mostrada na figura II sob refluxo de ácido acético, forma o composto químico ilustrado na figura III.

3154 Q112583
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue os itens que se seguem.

A reação, na presença de NaH em tetrahidrofurano, entre a molécula mostrada na figura abaixo e a lactona, leva à formação do Filibuvir.

3155 Q112579
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue os itens que se seguem.

A reação entre o álcool e a estrutura química mostrada na figura abaixo sob catálise ácida e presença de água leva à formação de um cetal, o que permite a reação de uma base forte com o segundo sítio mais ácido do álcool.

3156 Q112577
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue os próximos itens.

A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).
3157 Q112575
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue os próximos itens.

3158 Q112573
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue os próximos itens.

A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).

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3159 Q112571
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

O INPI recebeu o pedido de patente de uma formulação líquida emulsionada de uso cosmético cujo componente ativo é um óleo fixo natural, recém-isolado pelos pesquisadores, com propriedades hidratantes para a pele. Os autores afirmam que a formulação é bastante estável e que, além do óleo, ela apresenta uma porcentagem relativamente alta (40% v/v) de tensoativo e cotensoativo não iônicos.

Com referência a essa situação hipotética, julgue os itens a seguir.

Considerando-se que o sistema tensoativo selecionado para a estabilização da emulsão apresente um equilíbrio hidrófilo-lipófilo (EHL) alto, a emulsão desenvolvida será do tipo água-em-óleo.
3160 Q112569
Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

O INPI recebeu o pedido de patente de uma formulação líquida emulsionada de uso cosmético cujo componente ativo é um óleo fixo natural, recém-isolado pelos pesquisadores, com propriedades hidratantes para a pele. Os autores afirmam que a formulação é bastante estável e que, além do óleo, ela apresenta uma porcentagem relativamente alta (40% v/v) de tensoativo e cotensoativo não iônicos.

Com referência a essa situação hipotética, julgue os itens a seguir.

Na patente analisada, o componente ativo é uma das fases da emulsão.