
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.
A reação entre indan-1-ona com ácido acético e peróxido de hidrogênio resulta na formação de um produto com fórmula molecular C9H8NO.
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.
O indeno é produzido pela reação da indan-1-ona com NaBH4 em metanol, seguida de tratamento com H2SO4 sob refluxo.
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.
A reação do indeno com PhBr, na presença de um catalisador de paládio zerovalente, produz uma mistura de regioisômeros com fórmula molecular C15H12.
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.
A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H2SO4 fumegante.
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.
A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.