A frase construída de forma clara e correta é:...

Se for o caso de manter-se a par das alterações que estão sendo feitas na legislação, ele interpõe recurso e pode ter chance, mas talvez é melhor não tentar sem sucesso, se não se mantem.

Caso ele se mantenha a par das alterações que estão sendo feitas na legislação, suas chances de interpor recurso com sucesso são grandes, caso contrário, é melhor nem tentar.

Mantendo a par das alterações que estão sendo feitas na legislação, ele pode ter chances de interpor recurso com grande sucesso, mas em vez disso, é melhor nem tentar e interpor.

É melhor nem tentar, pois não se mantendo a par das alterações que estão sendo feitas na legislação, se interpor recurso pode não ter sucesso, que as chances dependem disso.

Não tentando às vezes é melhor, visto que o sucesso de uma interposição de recurso depende de que se mantenha a par das alterações que estão sendo feitas na legislação, só assim tem-se chance.