Química
Ano: 2014
Banca: Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.

A reação do indeno com PhBr, na presença de um catalisador de paládio zerovalente, produz uma mistura de regioisômeros com fórmula molecular C15H12.
Química
Ano: 2014
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O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue os itens que se seguem.

A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H2SO4 fumegante.
Química
Ano: 2014
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A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.

A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.
Química
Ano: 2014
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A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.

A reação do ligante de Jacobsen com NaBH(AcO)3 forma um produto cuja fórmula molecular é representada por C36H58N2O2
Química
Ano: 2014
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A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.

O ácido 2-iodoxibenzoico, representado na figura abaixo, oxida álcoois primários seletivamente a ácidos carboxílicos.

Química
Ano: 2014
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A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, na presença de NaHCO3 e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.
Química
Ano: 2014
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A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

A reação entre o reagente de Grignard e brometo de fenila, na presença de uma fonte de níquel zerovalente, resulta na formação de um composto que contém uma nova ligação carbono-carbono simples que une os grupos fenila e isopropila.
Química
Ano: 2014
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A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

Na síntese do (R)-sulfóxido, a preparação do reagente de Grignard ocorre pela reação entre um brometo de alquila com magnésio metálico em água.
Química
Ano: 2014
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A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

O reagente de Grignard é um equivalente sintético de um carbânion e reage com sítios nucleofílicos.
10 Q112601
Química
Ano: 2014
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Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue os itens de 109 a 113.

A reação entre os compostos A e C previamente à introdução da estrutura química B leva à síntese do Filibuvir.